Blake Sennett a Rilo Kelly nevű rockbanda gitárosa jegyezte el az Ősz New Yorkban című film főhősét, akivel új filmje a Water Pill forgatásán találkozott. Winona az utóbbi időben nemcsak színészi munkájával vált ismerté, hanem lopási ügyeivel is a figyelem központjába került. Úgy tűnik a színésznő jó útra tér és magánéletét is rendezi. A bejelentése azért így is meglepetésként érte a Párizsi divathetet záró Valentino show bemutatójának vendégeit, hiszen mindezidáig titokban tartotta Sennetthez fűződő viszonyát.